При настройке подключения к вирт. рабочему столу с использованием HTML5RDP, есть опция:
«Enable File Sharing» — позволяет создать временный каталог (расположенный на сервере OpenUDS Tunnel), для возможности обмена файлами между виртуальным рабочим столом и клиентом подключения.
Если её активировать, то при попытке подключения на сервере OpenUDS Tunnel ошибки:

авг 16 14:07:03 udst1 guacd[8317]: Unable to create directory "/share/03148fac-2b23-5de2-8b5b-e5d23b20b98a": No such file or directory
авг 16 14:07:03 udst1 guacd[8317]: guacd[8317]: ERROR:        Unable to create directory "/share/03148fac-2b23-5de2-8b5b-e5d23b20b98a": No such file or directory

Создание на OpenUDS Tunnel каталога /share (с владельцем и группой guacd) решает  эту проблему.
Если корень - не подходящее место для каталога share, то изменить его можно в
файле /usr/share/openuds/uds/transports/HTML5RDP/html5rdp.py (на сервере OpenUDS):
params = {
            'protocol': 'rdp',
            'hostname': ip,
            'username': username,
            'password': passwordCrypted,
            'ignore-cert': 'true',
            'security': self.security.value,
            'drive-path': '/share/{}'.format(user.uuid),
            'create-drive-path': 'true'
        }