Возникающая проблема может быть связана с особенностями обработки изменений в групповых политиках. Когда вы вносите изменения в GPO (например, изменяете скрипт Startup), система должна автоматически увеличивать версию этой политики.

Если по какой-то причине инкремент версии не происходит, клиентские машины могут продолжать использовать кэшированную версию политики. В этом случае рекомендуется принудительно обновить политики с помощью команды:
gpupdate --force

Основная гипотеза: при изменении скрипта версия GPO не обновляется корректно, что приводит к использованию устаревших данных из кэша.

Версии:
samba-4.20.8-alt1
gpupdate-0.13.2-alt1
alterator-gpupdate-1.3-alt1
oddjob-gpupdate-0.2.3-alt1

Системы:
ALT Server 11.0 (контроллер домена)
ALT Workstation 11.0 (клиент)
ALT Workstation K 11.0 (клиент)

Шаги воспроизведения:
# Установить пакеты на контроллере домена
    # apt-get install -y admc gpui admx-basealt
# Установить на клиентах необходимые пакеты и убедиться что работает сервис gpupdate-scripts-run.service:
    # apt-get install -y gpupdate gpui admc && systemctl status gpupdate-scripts-run.service
# На контроллере домена открыть ADMC ($ kinit administrator && admc) -> Объекты групповой политики -> <имя домена> -> ПКМ по Default Domain Policy -> Изменить.
# Включить экспериментальные групповые политики:
    * Выбрать в разделе Компьютер -> Административные шаблоны -> Система ALT -> Групповые политики пункт Экспериментальные групповые политики и установить в открывшемся окне отметку в поле Включено.
    * Включить политики Модуль выполнения сценариев для компьютеров и Модуль выполнения сценариев для пользователей (Компьютер -> Административные шаблоны -> Система ALT -> Групповые политики -> Механизмы GPUpdate)
# На клиентах создать скрипты:
    # echo '#!/usr/bin/env bash' > /usr/bin/startup-log && \
echo '#!/usr/bin/env bash' > /usr/bin/shutdown-log && \
echo 'echo [/usr/bin/startup-log] $(date): ${@} >> /var/log/date.log' >> /usr/bin/startup-log && \
echo 'echo [/usr/bin/shutdown-log] $(date): ${@} >> /var/log/date.log' >> /usr/bin/shutdown-log && \
echo '#!/usr/bin/env bash' > /usr/bin/login-log && \
echo '#!/usr/bin/env bash' > /usr/bin/logoff-log && \
echo 'echo [/usr/bin/login-log as $USER] $(date): ${@} >> ~/date.log' >> /usr/bin/login-log  && \
echo 'echo [/usr/bin/logoff-log as $USER] $(date): ${@} >> ~/date.log' >> /usr/bin/logoff-log && \
chmod +x /usr/bin/{startup-log,shutdown-log,login-log,logoff-log}
# На контроллере домена открыть ADMC ($ kinit administrator && admc) -> Объекты групповой политики -> <имя домена> -> ПКМ по Default Domain Policy -> Изменить -> Компьютер -> Настройки системы -> Скрипты.
# Запуск -> Добавить -> Имя скрипта: startup.sh -> Аргументы: hello startup -> OK -> Применить, OK
# Завершение работы -> Добавить -> Имя скрипта: shutdown.sh -> Аргументы: hello shutdown -> OK -> Применить, OK
# Создать скрипты на сервере:
    # uuid_policy="$(samba-tool gpo listall | grep -B1 'Default Domain Policy' | head -1 | cut -f '2' -d ':' | xargs)"
    cd /var/lib/samba/sysvol/samba.testdomain/Policies/${uuid_policy} && \
    echo '#!/usr/bin/env bash' > MACHINE/Scripts/Startup/startup.sh && \
    echo '#!/usr/bin/env bash' > MACHINE/Scripts/Shutdown/shutdown.sh && \
    echo 'echo [STARTUP] $(date): ${@} >> /var/log/date.log' >> MACHINE/Scripts/Startup/startup.sh && \
    echo 'echo [SHUTDOWN] $(date): ${@} >> /var/log/date.log' >> MACHINE/Scripts/Shutdown/shutdown.sh
# Применить политики на клиенте:
    # gpupdate &> gpupdate.log && gpoa --loglevel 0 &> gpoa.log
# Перезапустить систему клиента:
    # reboot
#  Проверить применение политик:
    # cat /var/log/date.log
# Изменить содержимое скрипта на контроллере домена:
    #uuid_policy="$(samba-tool gpo listall | grep -B1 'Default Domain Policy' | head -1 | cut -f '2' -d ':' | xargs)" && sed -i 's/\[STARTUP\]/\[STARTUP NEW\]/g' MACHINE/Scripts/Startup/startup.sh && sed -i 's/\[SHUTDOWN\]/\[SHUTDOWN NEW\]/g' MACHINE/Scripts/Shutdown/shutdown.sh
# Применить групповые политики на клиентах и перезагрузиться:
    # gpupdate -t ALL && reboot
# Проверить наличие изменений:
    # cat /var/log/date.log

Реальный результат: Отработал скрипт до изменений

Ожидаемый результат: Отработка скрипта с изменениями

Дополнительно: Не проверялось на Sisyphus