Попробуйте установить cmcrl

(Ответ для Alexey Shabalin на комментарий #1)
> Попробуйте установить cmcrl

Установка cmctl помогла решить проблему с выполнением $ cmctl renew example-local обновление сертификата успешно

Выполнение: $ kubectl-cert_manager check api Приводит к
error: the cert-manager mutation webhook did not mutate the dry-run CertificateRequest object

Выполнение: $ startupapicheck check api приводит к
E0127 17:52:37.839788    2430 main.go:76] "error executing command" err="the cert-manager mutation webhook did not mutate the dry-run CertificateRequest object" logger="cert-manager"

Для новой версии cert-manager недостаточно применить cert-manager.crds.yaml.
Необходимо применить полный манифест:
kubectl apply -f https://github.com/jetstack/cert-manager/releases/download/v$(rpm -q --queryformat "%{VERSION}" cert-manager)/cert-manager.yaml

Или манифест из инструкции https://www.altlinux.org/Cert-manager.

Применение cert-manager.yaml вместо применения cert-manager.crds.yaml в шаге 4 помогает, решение работает на обоих версиях (1.14.5-alt1 и 1.19.2-alt1).

Примечание: в cert-manager.yaml прописан taint для control-plane узла, поэтому поды не стартуют "из коробки" и api соответственно тоже.
Запуск подов:
$ kubectl get nodes
$ kubectl taint nodes <Node_Name> node-role.kubernetes.io/control-plane:NoSchedule-
Доустановка пакета cmctl делает возможным выполнение cmctl renew example-local и kubectl-cert_manager check api.

При обновлении версии cert-manager-1.14.5-alt1.x86_64 до cert-manager-1.19.2-alt1.x86_64 сервис перестаёт работать, если на старой версии разворачивать с cert-manager.crds.yaml, но раз новая версия требует cert-manager.yaml, то ожидаемо.

Но на новой версии запуск вебхука по умолчанию стал требовать TLS-сертификат, на версии 1.14.15 работало без него: webhook --kubeconfig ~/.kube/config --secure-port 1337 -v 1, на версии 1.19.2 уже требует обязательный сертификат. 
В описаниях релизов (https://github.com/cert-manager/cert-manager/releases) не нашёл чёткого указания о подобном изменении, является ли такое поведение ожидаемым?

Такое поведение является ожидаемым, и описано на сайте проекта, в документации:
https://cert-manager.io/docs/concepts/webhook/#overview:~:text=Overview