в случае, когда используется make-initrd (с недавних пор), необходимо форсировать переменную IMAGEFILE, иначе может получиться, что образ не попал в нужное место (/boot). Возможно, проще использовать "по-старинке" /usr/sbin/mkinitrd-make-initrd
В случае если у вас несколько конфигов make-initrd (для разных конфигураций initrd), то вы получите нерабочую конфигурацию при переопределении IMAGEFILE. mkinitrd-make-initrd работает также неправильно. Правильный способ использовать ключ -k и правильное определение нахождения (или именования) образа в конфиге make-initrd.
Следую комментарию legion@ - WONTFIX