при первом запуске wine предлагает скачать Mono, хотя пакет уже установлен
Обновите до wine-mono-4.5.2. WINE последних версий как раз при первом запуске проверяет наличие wine-mono 4.5.2. Недавно эта версия была собрана в Sisyphus и скопирована в p7 и сообщения о недоступности Mono прекратились. Также можно запустить strace winecfg и проверить открытие файла *.msi.