Если сделать скриншот и выбрать "Комментировать", там сделать стрелку, например, зелёную, прямоугольник прозрачный с красной обводкой, закончить комментирование и закрыть программу, потом снова сделать новый скриншот и попробовать его комментировать, то увидим, что не сохранились никакие настройки и стрелка снова красная, прямоугольник не прозрачный и серого цвета. Я так понимаю, что это всё взято из ksnip, но в ksnip всё работает хорошо и статус инструментов сохраняется, в отличие от spectacle.
Возможно, ksnip и сохраняет. Вешайте фичереквест на bugs.kde.org .